ngvuhung1988
New Member
Download miễn phí Tổng hợp kiến thức Hóa 11 Nâng Cao
1. Một số đặc điểm của các hợp chất hữu cơ: 04
2. Gốc Hidrocacbon- Nhóm thế- Nhóm chức. 04
2.1 Gốc hiđrocacbon 04
2.2 Nhóm thế 04
2.3 Cacboncation 04
2.4 Đồng đẳng 04
2.5 Đồng phân 04
Cách xác định đồng phân cis-trans 05
Cách viết đồng phân ứng với công thức phân tử 06
3. Một số gốc hidrocacbon và gọi tên cần chú ý: 07
4. Hiệu ứng cảm 08
4.1 Khái niệm 08
4.2 ứng dụng 08
4.2.1 Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các axit hữu cơ .09
4.2.2 Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các bazơ hữu cơ. .09
4.2.3 Dự đoán sản phẩm phản ứng- khả năng phản ứng. .09
5. Các loại phản ứng chính trong hóa hữu cơ. 10
5.1 Phản ứng thế 10
5.2 Phản ứng cộng 10
5.3 Phản ứng tách 11
5.4 Phản ứng oxi hóa 11
5.5 Bảng So sánh và phân biệt một số phản ứng thường gặp trong hữu cơ 11
6. Hợp chất hữu cơ có nhóm chức. 12
6.1 Phân loại HCHC có nhóm chức. 12
6.2 Bảng công thức tổng quát một số HCHC quan trọng 12
6.3 Bảng các dãy đồng đẳng thường gặp ứng với CTTQ ( công thức tổng quát ). 13
6.4 Hóa tính của một số chất hữu cơ cần chú ý: 13
6.4.1 Rượu .13
6.4.2 Phenol .15
6.4.3 Andehit .16
6.4.4 Xeton .17
6.4.5 Axit Cacboxylic .18
6.5 Các phương pháp chính điều chế một số chất hữu cơ quan trọng: 19
6.5.1 Rượu .19
6.5.2 Phenol .20
6.5.3 Andehit .20
6.5.4 Xeton .21
6.5.5 Axit cacboxylic .21
7.0 Một số dạng toán và phương pháp giải trong hóa hữu cơ: 23
7.1 Phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ: 23
7.1.1 Tính số oxi hóa của một nguyên tử cacbon (hay Nitơ) trong phân tử hữu cơ: .23
7.1.2 Cân bằng phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ .23
7.2 Biện luận tìm CTPT từ công thức nguyên (công thức đơn giản nhất) 25
7.2.1 Phương pháp tách riêng nhóm chức: .25
7.2.2 Phương pháp dùng số liên kết . .25
7.3 Biện luận tìm CTPT từ các dữ kiện phản ứng. 26
7.4 Ứng dụng định luật bảo toàn khối lượng để giải nhanh một số bài toán hóa học hữu cơ. 27
7.5 Các phản ứng xảy ra khí cho CO2 ( hay SO2) tác dụng với dung dịch bazơ. 29
7.5.1 Các phản ứng xảy ra khi cho CO2 (hay SO2) tác dụng với một dung dịch NaOH. 29
7.5.2 Các phản ứng xảy ra khi cho CO2 tác dụng với dung dịch Ca(OH)2 hay Ba(OH)2. 30
7.5.3 Toán về sự tăng, giảm khối lượng dung dịch: 31
7.5.4 Viết sơ đồ phản ứng, điều chế. 33
BÀI TẬP
Để tải bản Đầy Đủ của tài liệu, xin Trả lời bài viết này, Mods sẽ gửi Link download cho bạn sớm nhất qua hòm tin nhắn.
Ai cần download tài liệu gì mà không tìm thấy ở đây, thì đăng yêu cầu down tại đây nhé:
Nhận download tài liệu miễn phí
Tóm tắt nội dung tài liệu:
sự do sự chệnh lệch về độ âm điện của 2 nguyên tử hay 2 nhóm nguyên tử tạo nhóm liên kết. ( nói cách khác hiệu ứng cảm là sự dịch chuyển cặp electron trong nối đơn s do nhóm thế X hút hay đẩy cặp electron đó).Hiệu ứng cảm được biểu diễn bằng hướng theo chiều di chuyển của đôi điện tử dùng chung.
Ví dụ:
Nếu nhóm thế X đẩy electron, ta nói X gây ra hiệu ứng cảm dương (+I). Nếu nhóm thế X hút electron, ta nói X gây ra hiệu ứng cảm âm. ( -I).
Ví dụ: Nếu ta lấy liên kết đơn ( -C-H) làm chuẩn. Nếu nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút e mạnh hơn H thì sẽ gây hiệu ứng cảm âm. Nếu nguyên tử hay nhóm nguyên tử đẩy e mạnh hơn H thì sẽ gây hiệu ứng cảm dương.
Sau đây là nhóm thế X gây ra hiệu ứng cảm thường gặp:
(-I): -NO2 > -F > -Cl > -Br> -I > -OH
(+i): -C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -C2H5 > -CH3> -H
4.2 Ứng dụng
Hiệu ứng cảm dùng để giải thích và so sánh tính axit hay tính bazơ của các chất hữu cơ hay dùng giải thích cơ chế của phản ứng….
Ví dụ: So sánh tính linh động của nguyên tử H trong nhóm (-OH) của Phenol và rượu?
Trong khi nhóm Phenyl hút e thì gốc ankyl trong phân tử rựơu đẩy e về phía nguyên tử O. Do vậy mật dộ e trên nguyên tử O tăng lên, sự phân cực của liên kết trong nhóm (-OH) giảm đi, tính linh động của nguyên tử H giảm theo:
R O H , C6H5 O H
hay theo sách giáo khoa Hóa Học11 nâng cao trang 231 có giải thích như sau ( theo chương trình phân ban- Khoa học tự nhiên).
Vì sao phenol có lực axit mạnh hơn ancol? Vì sao phản ứng thế vào nhân thơm phenol dễ hơn ở benzen? Đó là do ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl và nhóm hydroxyl như sau:
Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxi do ở cách các electron p của vòng benzen chỉ một liên kết s nên tham gia liên hợp với các electron p của vòng benzen làm cho mật độ electron dịch chuyển vào vòng benzen. Điều đó dẫn đến hệ quả sau:
+Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn.
+Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở vị trí ortho và para( vị trí ortho-vị trí cacbon thứ 6 và 2,para-cacbon thứ 4, meta -cacbon thứ 3 và 5 ….. xem SGK Hóa học 11 nâng cao trang 187), làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn so với benzen và đồng đẳng của nó.
+Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancol, vì thế nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH ancol
4.2.1 Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các axit hữu cơ:
Trong phân tử axit hữu cơ , do sự có mặt của nhóm cacbonyl nên liên kết O- H vốn phân cực trở nên phân cực rất mạnh. Kết quả là phân tử RCOOH dễ dàng phóng thích H+, thể hiện tính axit.
Axit hữu cơ càng mạnh thì nó phóng thích H+ càng dễ. Điều này xảy ra khi trên R có các nhóm thế gây hiệu ứng cảm âm.
Ví dụ: So sánh tính axit của rượu etylic với nước:
Trong phân tử rựơu etylic và nước xảy ra các hiệu ứng cảm
C2H5 O –H H O –H
Kết quả là liên kết O –H trong nước linh động hơn trong rượu nên nước có tính axit mạnh hơn rượu.
Ví dụ 2: So sánh tính axit của:
axit fomic; axit axetix; axit propionic
axit axetic; axit monoclo axetic; axit điclo axetic.
Trong phân tử axit trên xảy ra các hiệu ứng cảm :
Kết quả là liên kết O –H trong axit formic linh động nhất, rồi đến axit axetic và axit propionic. Vậy tính axit của axit formic > axit axetix> axit propionic.
Trong các phân tử axit trên xảy ra hiệu ứng cảm:
Kết quả là liên kết O –H trong axit điclo axetic linh động nhất rồi đến axit monoclo axetic và đến axit axetic. Do đó tính axit của axit điclo axetic > axit monoclo axetic > axit axetic.
4.2.2 Dùng hiệu ứng cảm để so sánh độ mạnh yếu của các bazơ hữu cơ.
Các amin đều có tính bazơ.
Tính bazơ càng mạnh thì khả năng thâu nhận H+ càng dễ. Điều này xảy ra khi các gốc R gắn trên nguyên tử N của amin là các gốc gây hiệu ứng cảm dương mạnh.
Ví dụ: So sánh tính bazơ của metylamin với amoniac và đimetylamin.
Trong các phân tử amin trên xảy ra các hiệu ừng cảm:
Kết quả là mật độ điện tích âm trên nguyên tử N của (III) > (I)>(II).
4.2.3 đoán sản phẩm phản ứng- khả năng phản ứng.
Dựa vào sự hút hay đẩy electron của nhóm thế X, ta có thể đoán được sản phẩm phản ứng, hay khả năng phản ứng của một chất.
Ví dụ
ự đoán sản phẩm phản ứng ( sản phẩm chính ) của phản ứng: CH3 –CH =CH2+HCl .Do CH3 – là nhóm đẩy electron nên trong phân tử propen xảy ra sự phân cực: .
Kết quả là phần cation của tác nhân tấn công vào nhóm CH2, còn phần anion của tác nhân kết hợp vào nhóm CH như sau:
CH3 –CH =CH2 + HCl à CH3 –CHCl –CH3
Ví dụ 2: đoán khả năng phản ứng của benzen và toluen với Br2 ( bột sắt xúc tác).
Trong phân tử toluen, do CH3 – là nhóm đẩy electron làm tăng mật độ electron trong vòng thơm khiến phản ứng thế Brom xảy ra dễ hơn so với benzen.
5. Các loại phản ứng chính trong hóa hữu cơ.
5.1 Phản ứng thế
Là phản ứng trong đó một hay một nhóm nguyên tử ở phân tử hữu cơ bị thay thế bởi một hay một nhóm nguyên tử khác .
Tên Ankan
Aren
Ankin
CH4+Cl2 CH3Cl +HCl
Cơ chế gốc tự do
+ Br2 +HBr
Cơ chế ion
HC CH + 2 AgNO3+3 NH3 àAg –C C –Ag +2NH4NO3+NH3
Thế ion kim loại
Các loại phản ứng thế thường gặp:
Halogen hóa, nitro hóa.Ankyl hóa ankan, aren.
Thế H của axit, andehit, xeton, este hóa, thủy phân, trùng ngưng.
5.2 Phản ứng cộng.
Là phản ứng trong đó phân tử tác nhân tách thành 2 phần, gắn vào phân tử phản ứng, phản ứng xảy ra chủ yếu ở liên kết p. Độ bất bão hòa phân tử giảm ( Định nghĩa theo SGK11 Nâng cao trang 130: “Phân tử hữu cơ kết hợp thêm với các nguyên tử hay phân tử khác” ).
HC CH + 2H2 H3C -CH3
Các phản ứng cộng thường gặp:
Cộng H2 (khử H2), cộng H2O (hyđrat hóa), cộng halogen, cộng halogenua hiđro, trùng hợp…
*Quy tắc cộng Mác- cốp-nhi cốp.(SGK 11 nâng cao trang 162)
Khi cộng một tác nhân bất đối xứng ( cộng axit hay nước –HA, H2O) vào liên kết C=C của anken bất đối xứng, H ( phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A (phần mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn ( cacbon bậc cao hơn).
CH2=CH –CH3 + HCl à ;
5.3 Phản ứng tách.
Là phản ứng trong đó một vài nguyên tử hay nhóm nguyên tử bị tách ra khỏi phân tử.
H2C=CH2 + H2O
Các phản ứng tách thường gặp:
Đề hiđro (tách H2); đề hyđrat ( tách H2O);
Cr-ackinh ankan; tách đihalogen; tách halogennua hiđro.
5.4 Phản ứng oxi hóa:
Là phản ứng trong đó tác nhân cung cấp oxi, phân tử chất phản ứng có sự tăng số oxi hóa.
+Oxi hóa hoàn toàn: phản ứng cháy của HCHC với oxi.
+Oxi hóa không hoàn toàn (oxi hóa chậm): tác nhân oxi hóa thường là KMnO4, CrO3, K2Cr2O7, O2, có xúc tác bằng Cu, Pt, NO, …
************So sánh và phân biệt một số phản ứng thường gặp trong hữu cơ*************
Cộng
Trùng hợp
-Là phản ứng 1 lần giữa 2 phân tử tạo thành một phân tử mới
-Chất phản ứng phải không no ( hay có chứa liên kết p).
Ví dụ: CH2=CH2+HBràCH3 –CH2Br
-Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hay tương tự nhau tạo thành phân tử lớn hay cao phân tử.
-Chất phản ứng và tác nhân phải đều không no.
Ví dụ: nCH2=CH2 à (-CH2 –CH2 -)n
Trùng hợp
Trùng ngưng
-Quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn(polime) được gọi là phản ứng trùng hợp.
-Đặc đi