ngocdiep160688
New Member
Download miễn phí Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
Khác với andehyt, xeton tương đối bền với các chất oxi hóa, không bị oxi hóa bởi Cu(OH)
2, nước brom, dd thuốc tím ở nhiệt độ thường, không tham gia phản ứng tráng gương.
Bị oxi hóa bới dd thuốc tím hay K2Cr2O7 với H2SO4 (khi đun nóng), xeton bị cắt mạch ở các liên kết với nhóm C=O.
Để tải bản Đầy Đủ của tài liệu, xin Trả lời bài viết này, Mods sẽ gửi Link download cho bạn sớm nhất qua hòm tin nhắn.
Ai cần download tài liệu gì mà không tìm thấy ở đây, thì đăng yêu cầu down tại đây nhé:
Nhận download tài liệu miễn phí
Tóm tắt nội dung tài liệu:
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11CaO, t0
CaO, t0
askt
ANKAN (PARAFIN)
Công thức chung: CnH2n + 2 (n1)I. Đồng phân: Mạch Cacbon
II. Danh pháp:
III. Tính chất hóa học:
Phản ứng thế (đây là phản ứng đặc trưng của Ankan)
CnH2n + 2 + aX2 CnH2n + 2-aXa + HX
Ví dụ: C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl
Phản ứng cộng: không có phản ứng.
Phản ứng trùng hợp: không phản ứng.
Phản ứng oxi hóa: CnH2n + 2 + ( 2
13 n )O2 nCO2 + (n + 1)H2O
Phản ứng phân hủy: CnH2n + 2 nC + (n + 1)H2
Phản ứng tách:
Dehidro: CnH2n + 2 CnH2n + H2
Cr-acking: CnH2n + 2 CxH2x + 2 + CyH2y (x + y = n, n>=3)
IV. Điều chế:
* Phương pháp Wurtst (điều chế ankan mạch dài)
2CnH2n + 1X + 2Na (CnH2n + 1)2 + 2NaX
Ví dụ: 2C2H5Cl + 2Na C4H10 + 2NaCl
Nếu dùng hai loại dẫn xuất halogen khác nhau thì thu hỗn hợp 3 ankan khác nhau
* Phương pháp Dumas (giảm mạch Cacbon)
RCOONa + NaOH RH + Na2CO3(RCOO)2Ca + NaOH 2RH + CaCO3 + Na2CO3
MONOXICLOANKAN
* Cấu tạo: mạch một vòng, chỉ chứa liên kết đơn.
* Công thức chung: CnH2n (n3).
* Đồng phân: số nguyên tử C tạo vòng, về số nhánh trong vòng.
* Danh pháp:
* Hóa tính:
- Phản ứng thế: tương tự như ankan.
- Phản ứng đốt cháy
CnH2n + 3n/2 O2 nCO2 + nH2O- Phản ứng cộng mở vòng:
Xoclopropan có thể cộng hidro, brom, HBr nhưng xiclobutan chỉ cộng hidro.
Xicloankan vòng 5, 6 cạnh trở lên không có phản ứng cộng mở vòng trong những điều kiện trên.
* Điều chế: Dehidro và khép vòng ankan
ANKEN (OLEFIN)
Công thức chung: CnH2n (n2) có một nối đôi.1. Đồng phân: mạch Cacbon, vị trí nối đôi, hình học.
2. Danh pháp:
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + mạch chính + an
Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
H+, t0
H+, t0
H2SO4, 1700
CaO, t0
CaO, t0
Ni, t0
ancol
Ni, t0
3. Tính chất hóa học:
Phản ứng cộng (đặc trưng của anken)
CnH2n + H2 CnH2n+2
CnH2n + X2 CnH2nX2
CnH2n + HX CnH2n+1X (tuân theo qui tắc Macconhicop)
CnH2n + H2O CnH2n+1OH
Ví dụ: C2H4 + H2 C2H6
C2H4 + H2O CH2 - CH2-OH (etylen glicol)
OH
Anken có thể có phản ứng thế ở cacbon anpha (nhiệt độ khoảng 450-5000C)
Phản ứng trùng hợp (tổng hợp polime)
Phản ứng oxi hóa (dùng nhận biết anken)
Anken làm mất màu thuốc tím
CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
CnH2n + 2
3n O2 nCO2 + nH2O
4. Điều chế:
* Từ ancol:
CnH2n+1OH CnH2n + H2O* Cr-acking ankan
Ví dụ: C4H10 C2H6 + C2H4
* Dehidro ankan: C2H6 C2H4 + H2
* Nhiệt phân muối (phương pháp Dumas)
RCOONa + NaOH RH + Na2CO3(RCOO)2Ca + NaOH 2RH + CaCO3 + Na2CO3* Đi từ dẫn xuất halogen (X là halogen)
R-CHX-CHX-R’ + 2Zn R-CH=CH-R’ + 2ZnX2
R-CHX-CH3 + KOH (đặc) R-CH=CH2 + KX + H2O│
CH3
ANKADIEN (ĐIOLEFIN)
Công thức chung: CnH2n-2 (n3) có hai nối đôi.I. Đồng phân: mạch Cacbon, vị trí nối đôi, hình học.
II. Danh pháp:
III. Tính chất hóa học:
Không tham gia phản ứng thế.
Phản ứng cộng:
* Cộng hidro: CnH2n-2 + 2H2 Cn H2n+2
* Cộng halogen (Cl2, Br2,…): CnH2n-2 + X2 CnH2n-2X2
CnH2n-2 + 2X2 CnH2n-2X4
* Cộng HX
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối đôi + en
nA (A)n
Số chỉ vị trí + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí hai nối đôi + dien
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
Al2O3, 6500
CuCl/NH4Cl
H2SO4 đ
Pd/PbCO3
Pd/PbCO3
Pd/PbCO3
HgCl2, 1500
HgSO4, 800
CuCl, NH4Cl
Na, t0, P
C, 6000
MgO, Al2O3, 4500
Ankadien có thể tham gia phản ứng cộng halogen, HX…ở các vị trí 1,2 (giống anken) hay 1,4 (khác
anken). Ở nhiệt độ thấp ưu tiên cộng 1, 2, ở nhiệt độ cao thì cộng 1,4.
Phản ứng trùng hợp:
Ví dụ: nCH2=CH-CH=CH2 _CH2-CH=CH-CH2_ Cao Su Bu Na
Phản ứng oxi hóa: n
Ankadien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím.
CnH2n-2 + 2
13 n O2 nCO2 + (n-1) H2O
IV. Điều chế buta-1, 3-dien:
* Dehidro hóa n-buten và n-butan:
CH3-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2 + H2 ↑
* Đi từ axetilen:
2C2H2 CH2=CH-CH≡CH (vinyl axetilen)
CH2=CH-CH≡CH + H2 CH2=CH-CH=CH2
* Đi từ ancol
2C2H5OH CH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2
(buta- 1,3 -dien hay còn gọi là đi vinyl))
CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 CH2=CH-CH=CH2
ANKIN
Công thức chung: CnH2n-2 (n2)I. Đồng phân: Mạch Cacbon, vị trí nối ba.
II. Danh pháp:
Tên thông thường = tên gốc ankyl + axetilen.
III. Tính chất hóa học:
Phản ứng thế:
R-C≡CH + [Ag(NH3)2]OH → R-C≡C-Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 2NH3 + H2O
Phản ứng cộng:
* Cộng hidro
CnH2n-2 + H2 Cn H2nVí dụ:
C2H2 + H2 CH2=CH2
* Cộng axit: CnH2n-2 + HX CnH2n-1X
Ví dụ: CH≡CH + HCl CH2=CH-Cl (vinyl clorua)
* Cộng halogen
CnH2n-2 + X2 CnH2n-2X2
CnH2n-2 + 2X2 CnH2n-2X4
* Cộng nước:
R- C≡CH + H2O R-C-CH3 (R khác 0)
║
O
Phản ứng trùng hợp:
Ví dụ: C2H2 CH2=CH-C≡CH
C2H2
Phản ứng oxi hóa hữu hạn:
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối ba + in
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
H2SO4 đ
AlCl3
Fe
Ankin làm mất màu dd thuốc tím.
3CnH2n-2 + 8KMnO4 + 4H2O 3CnH2n-4O4 + 8MnO2 + 8KOH
Ttrong môi trường axit phản ứng xảy ra mãnh liệt hơn.
C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 2CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
C2H2 + 2KMnO4 (COOK)2 + 2MnO2 + KOH + 2H2O
Phản ứng oxi hóa vô hạn:
CnH2n-2 + 2
13 n O2 nCO2 + (n-1) H2O
IV. Điều chế:
* Đồng đẳng axetilen:
* Đi từ axetilen
C2H2 + Na CH≡C-Na + H2
C≡CNa + RX CH≡C-R + NaX
* Tách HX của dẫn xuất halogen
R-CHX2-CHX2-R’ + 2Zn R-C≡C-R’ + 2ZnX2
R-CHX-CHX-R’ + 2KOH R-C≡C-R’ + 2KX + H2O
BENZEN và ANKYLBENZEN
Công thức tổng quát: CnH2n-6 (n6)I. Đồng phân: số nhánh trên vòng, vị trí các nhánh.
II. Danh pháp:
III. Tính chất hóa học:
Phản ứng thế:
Với Brom (khan):
CnH2n-6 + Br2 → CnH2n-7Br + HBr (thế ở nhân)
Khi có ánh sáng làm xúc tác thì phản ứng thế xảy ra ở nhánh.
* ankylbenzen phản ứng nhanh hơn.
- Nếu trong vòng benzen có sẵn một nhóm thế loại I “đẩy electron” (ankyl, -OH, -NH2, -OCH3,
halogen) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí ortho (o) và para (p).
- Nếu trong vòng benzen có sẵn một nhóm thế loại II “hút electron” (-NO2, -COOH, -CN, -COOR,
NH3) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí meta (m).
Với dung dịch HNO3 đặc trong H2SO4 đặc (nitro hóa) theo cơ chế electrophin.
CnH2n-6 + HONO2 CnH2n-7NO2 + H2O
Với RX:
CnH2n-6 + RX CnH2n-7R + HX
Phản ứng cộng (H2, Cl2)
Lưu ý: benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch Br2 như các hidrocacbon không no.
Phản ứng oxi hóa:
Benzen và đồng đẳng của nó cháy trong kk sinh ra CO2, H2O và nhiều mụi than.
CnH2n-6 + 2
33 n O2 → nCO2 + (n - 3) H2O
Tác dụng với dung dịch KMnO4:
Benzen không tác dụng với dd KMnO4, nhưng Toluen lại bị oxi hóa ở gốc -CH3 khi đun nóng với dd
KMnO4 tạo thành C6H5COOK
C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
IV. Điều chế:
- Dehidro hóa xicloankan
CnH2n → CnH2n-6 + 3H2- Dehidro hóa n-ankan đồng thời khép vòng, nhờ xúc tác và nhiệt độ thích hợp.
CnH2n+2 CPd 300, CnH2n-6 + 4H2
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
Tổng hợp kiến thức Hóa hữu cơ lớp 11
C, 6000
P, t0, xt
P, t0, xt
ZnO, t0
- Phương pháp tổng hợp (kí hiệu gốc hidrocacbon thơm là Ar-)
+ Tổng hợp Wurt-Fittig
Ar-X + 2Na + X-R Ar-R + 2NaX
+ Tổng hợp Friedel-Craft
Ar-H + X-R Ar-X + HX
Ví dụ C6H6 +CH3Cl C6H5CH3 + HClRiêng Benzen: 3C2H2 C6H6
STIREN
(vinyl benzen, phenyl etilen)
Tính chất hóa học
Phản ứng cộng
C6H5CH=CH2 + Br2 C6H5CHBr-CH2Br
C6H5CH=CH2 + HCl C6H5CHCl-CH3
Halogen, hidro halogenua cộng vào nhóm vinyl ở stiren tương tự như anken.
Phản ứng đồng trùng hợp
nCH=CH2 - CH-CH2-
n
-CH2-CH=CH-CH-CH2-CH2-
n
nCH2=CH-CH=CH2 +nCH=CH2
-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2-
n
Cao su Buna-S
Phản ứng oxi hóa: Stiren làm mất màu dd KMnO4 ở ngay nhi